Если Фамусов и Чацкий — люди разных поколений, то Молчалин и Чацкий — ровесники. Тем резче контраст между ними.
Молчалин — счастливый соперник Чацкого в любви. Но если бы Молчалин был достоин любви Софьи, Чацкому, может быть, было бы не так горько от сознания, что ему предпочли низкого, подлого человека. «Вот он, на цыпочках и не богат словами» — говорит Чацкий о секретаре Фамусова.
Молчалин беден и безроден, но он поставил перед собой цель достичь «степеней известных». И он их, по мнению Чацкого, достигнет: «Ведь нынче любят бессловесных». Молчалин знает, как ему надо себя вести, и определяет свою тактику:
Во-первых, угождать всем людям без изъятья — Хозяину, где доведется жить, Начальнику, с кем буду я служить, Слуге его, который чистит платья, Швейцару, дворнику для избежанья зла, Собаке дворника, чтоб ласкова была.
Тактика Молчалина уже принесла свои плоды: он получил три награждения по службе. Сам Молчалин говорит, что у него два таланта — умеренность и аккуратность, на что Чацкий иронически замечает: «Чудеснейшие два! и стоят наших всех».
В своем лицемерии и низкопоклонстве Молчалин действует не так грубо и примитивно, как подхалим старого времени Максим Петрович. Он незаметно льстит при каждом удобном случае, льстит всем, кто может когда-нибудь быть полезным. Он прикидывается влюбленным в Софью: она дочь его начальника, и ее расположение может очень пригодиться. Он заискивает перед Хлестовой, составляя ей партию для игры в карты и восторгаясь ее собачкой.
Он советует Чацкому съездить к богатой и имеющей широкие связи Татьяне Юрьевне. На недоуменный вопрос Чацкого, зачем ему ехать к женщине, о которой он «слыхал, что вздорна», Молчалин без стеснения объясняет: «…частенько / Там мы покровительство находим, где не метим», — и удивляется возмущению Чацкого. Он восторгается «самим» Фомой Фомичом, удержавшимся на должности начальника при трех министрах. Чацкий же говорит об этом чиновнике: «Пустейший человек, из самых бестолковых».
Молчалин считает, что в его лета «не должно сметь / Свое суждение иметь «, что надобно » зависеть от других «, и на вопрос Чацкого: «Зачем же надобно?» — поясняет: «В чинах мы небольших «. Такая тактика нужна Молчалину, только пока он в небольших чинах. Она не понадобится, когда он достигнет «степеней известных», станет важным чиновником, и когда уже от него будут зависеть другие люди.
Рабская мораль низкопоклонника, не смеющего «свое суждение иметь» неприемлема для Чацкого. «Зачем же мнения чужие только святы?» — с иронией спрашивает он Молчалина. Сам он высказывается свободно и прямо. Чацкий убежден в том, что нужно судить о людях не по их положению в свете и богатству, а по деловым и нравственным качествам, и смело порицает признанные московские авторитеты — Фому Фомича, Татьяну Юрьевну.
Нравственное лицо Молчалина весьма неприглядно. Когда лицемерие его по отношению к Софье открылось, он попросту струсил. Он ползает на коленях перед ней не потому, что чувствует свою вину, а потому, что может пострадать его карьера.
Когда появляется Чацкий, Молчалин спасается бегством.
«Молчалины блаженствуют на свете!» — с горечью восклицает Чацкий. Его возмущают жизненный практицизм и приспособленчество, которые возведены Молчалиным в принцип его жизни в дворянском обществе.