Він прийшов до Києво-Печерської лаври сімнадцятилітнім юнаком і назавжди залишився тут, щоб стати не тільки монахом-чорноризцем, а й батьком української історії. Нестор ще застав тут славетного Феодосія Печерського. Юнакові пощастило на розмови з велемудрим старцем, і він потім залишив для нащадків світлий образ цього освіченого й чистого чоловіка, який дбав про благо рідної землі й хотів щастя для кожної людини в ній.
Усі історики сходяться на тому, що Нестор був надзвичайно освіченою людиною, добре знався і в давньоруських, і в іноземних літописах, які читав в оригіналі.
Нестора часто називають літописцем. Але правильніше його називати письменником та істориком. І не просто першим професійним істориком Русі, а батьком усієї нашої історії. Він дотримувався літописних форм і хронологічного викладу подій, але бажання висловитися докладніше диктувало йому численні вставні оповіді в «Повісті минулих літ».
Це значно виходить за рамки загальноприйнятих тоді сухувато-ділових літописних сказань. Так конкретно й яскраво до Нестора не писав на Русі ніхто.
Поширена така думка: Нестор — єдиний автор «Повісті минулих літ». Вона помилкова. Нестор звів в одне ціле різні літописи, створені його попередниками, творчо опрацював їх, збагатив своїм літописом, і з-під його невтомного пера вийшла цілісна й тематично завершена книга, яка не тільки дає уявлення про те, «звідки пішла Руська земля, і хто в ній найперший почав княжити», а й читається, як справді захоплюючий художній твір на теми нашої історії.
Нестор був незалежною у своїх поглядах людиною. І це часто викликало нарікання князів. Відомо, що Володимир Мономах був невдоволений деякими місцями його «Повісті…» Він наказав після смерті Нестора переписати окремі місця твору. Відомо, що цей наказ виконав ігумен Києво-Печерської лаври Сильвестр.
Потім твір зазнав нових переробок. І це не могло не позначитися негативно на ііого тексті — подекуди в ньому зникли стрункість і послідовність ішкладу подій, точність датування, з’явився безсторонній сухуватий переказ.
Нещодавно в ближніх печерах Київської лаври знайдено прах майже дев’ятсот літ тому похованого тут Нестора. Після вивчення черепа історика скульптори виліпили його ймовірний портрет. Високе чоло, аскетичне обличчя ченця, довге волосся, задумливий погляд. А ще раніше його портрет зі своєї уяви написав історик. Михайло Брайчевський.
Одягнений у чорний одяг, Нестор із пером у руках застиг перед чистим аркушем. Його губи міцно стиснуті, а у великих очах світиться неспокійна думка про минуле чи про сучасне.