Винни-Пух — плюшевый медвежонок, большой друг Кристофера Робина. С ним происходят самые разные истории. Однажды, выйдя на полянку, Винни-Пух видит высокий дуб, на верхушке которого что-то жужжит: жжжжжжж! Зря никто жужжать не станет, и Винни-Пух пытается влезть на дерево за медом. Свалившись в кусты, медведь идет к Кристоферу Робину за помощью. Взяв у мальчика синий воздушный шар, Винни-Пух поднимается в воздух, напевая «специальную Тучкину песню»: «Я Тучка, Тучка, Тучка, / А вовсе не медведь, / Ах, как приятно Тучке / По небу лететь!»
Но пчелы ведут себя «подозрительно», по мнению Винни-Пуха, то есть они что-тo подозревают. Одна за другой вылетают они из дупла и жалят Винни-Пуха. («Это неправильные пчелы, — понимает медведь, — они, наверное, делают неправильный мед».) И Винни-Пух просит мальчика сбить шар из ружья. «Он же испортится», — возражает Кристофер Робин. «А если ты не выстрелишь, испорчусь я», — говорит Винни-Пух. И мальчик, поняв, как надо поступить, сбивает шарик. Винни-Пух плавно опускается на землю. Правда, после этого целую неделю лапки медведя торчали кверху и он не мог ими пошевелить. Если ему на нос садилась муха, приходилось ее сдувать: «Пухх! Пуххх!» Возможно, именно поэтому его и назвали Пухом.
Однажды Пух отправился в гости к Кролику, который жил в норе. Винни-Пух всегда был не прочь «подкрепиться», но в гостях у Кролика он явно позволил себе лишнее и поэтому, вылезая, застрял в норе. Верный друг Винни-Пуха, Кристофер Робин, целую неделю читал ему вслух книжки, а внутри, в норе. Кролик (с разрешения Пуха) использовал его задние лапы как вешалку для полотенец. Пух становился все тоньше и тоньше, и вот Кристофер Робин сказал: «Пора!» и ухватился за передние лапы Пуха, а Кролик ухватился за Кристофера Робина, а Родные и Знакомые Кролика, которых было ужасно много, ухватились за Кролика и стали тащить изо всей мочи, И Винни-Пух выскочил из норы, как пробка из бутылки, а Кристофер Робин и Кролик и все-все полетели вверх тормашками!
Кроме Винни-Пуха и Кролика в лесу живут еще поросенок Пятачок («Очень Маленькое Существо»), Сова (она грамотейка и может даже написать свое имя — «САВА»), всегда печальный ослик Иа-Иа. У ослика однажды исчез хвост, но Пуху удалось его найти. В поисках хвоста Пух забрел к всезнающей Сове. Сова жила в настоящем замке, по мнению медвежонка. На двери у нее был и звонок с кнопкой, и колокольчик со шнурком. Под колокольчиком висело объявление: «ПРОШУ ПАДЕРГАТЬ ЭСЛИ НЕ АТКРЫВАЮТ». Объявление написал Кристофер Робин, потому что даже Сове это было не под силу. Пух рассказывает Сове, что Иа потерял хвост и просит помочь его найти. Сова пускается в теоретические рассуждения, и бедный Пух, у которого, как известно, в голове опилки, скоро перестает соображать, о чем идет речь, и на вопросы Совы отвечает по очереди то «да», то «нет». На очередное «нет» Сова удивленно переспрашивает: «Как, ты не видел?» и ведет Пуха посмотреть на колокольчик и объявление под ним. Пух смотрит на колокольчик и шнурок и вдруг понимает, что где-то видел что-то очень похожее. Сова объясняет, что однажды в лесу увидала этот шнурок и позвонила, потом позвонила очень громко, и шнурок оторвался… Пух объясняет Сове, что этот шнурок очень нужен Иа-Иа, что тот любил его, можно сказать, был привязан к нему. С этими словами Пух отцепляет шнурок и несет Иа, а Кристофер Робин прибивает его на место.
Иногда в лесу появляются новые звери, например мама Кенга и Крошка Ру.
Поначалу Кролик решает проучить Кенгу (его возмущает, что она носит ребенка в кармане, он пытается сосчитать, сколько бы ему по надобилось карманов, если бы он тоже решил носить детей таким образом, — выходит, что семнадцать, да еще один для носового платка!): украсть Крошку Ру и спрятать его, а когда Кенга начнет его искать, сказать ей «АГА!» таким тоном, чтобы она все поняла. Но чтобы Кенга не сразу заметила пропажу, Пятачок должен вскочить в ее карман вместо Крошки Ру. А Винни Пух должен говорить с Кенгой очень вдохновенно, чтобы она отвернулась хоть на минутку, тогда Кролик сумеет убежать с Крошкой Ру. План удается, и Кенга обнаруживает подмену, только оказавшись дома. Она знает, что Кристофер Робин никому не позволит обидеть Крошку Ру, и решает разыграть Пятачка. Тот, правда, пробует сказать «АГА!», но никакого действия это на Кенгу не оказывает. Она готовит для Пятачка ванну, продолжая называть его «Ру». Пятачок безуспешно пробует объяснить Кенге, кто он на самом деле, но она делает вид, что не понимает, в чем дело, И вот Пятачок уже вымыт, и его ждет ложка рыбьего жира. От лекарства его спасает приход Кристофера Робина, Пятачок со слезами кидается к нему, умоляя подтвердить, что он не Крошка Ру. Кристофер Робин подтверждает, что это не Ру, которого он только что видел у Кролика, но отказывается признать Пятачка, потому что Пятачок «совершенно другого цвета». Кенга и Кристофер Робин решают назвать его Генри Пушелем. Но тут новоявленный Генри Пушель ухитряется вывернуться из рук Кенги и убежать. Никогда еще ему не приходилось бегать так быстро! Лишь в сотне шагов от дома он прекращает бег и катится по земле, чтобы вновь обрести свой собственный привычный и милый цвет. Так Крошка Ру и Кенга остаются в лесу.
В другой раз в лесу появляется Тигра, неизвестный зверь, который широко и приветливо улыбается. Пух угощает Тигру медом, но выясняется, что Тигры не любят меда. Тогда они вдвоем отправляются в гости к Пятачку, но там оказывается, что Тигры не едят и желудей. Чертополох, которым угостил Тигру Иа, он тоже не может есть. Винни-Пух разражается стихами: «Что делать с бедным Тигрой? / Как нам его спасти? / Ведь тот, кто ничего не ест, / Не может и расти!»
Друзья решают пойти к Кенге, и там наконец Тигра находит себе еду по душе — это рыбий жир, ненавистное лекарство Крошки Ру. Так что Тигра селится в доме у Кенги и всегда получает рыбий жир на завтрак, обед и ужин. А когда Кенга считала, что ему следует подкрепиться, она давала ему ложку-другую каши. («Но я лично считаю, — говаривал в таких случаях Пятачок, — что он и так достаточно крепкий».)
События идут своим чередом: то отправляется «искпедиция» к Северному полюсу, то Пятачок спасается от наводнения в зонтике Кристофера Робина, то буря разрушает дом Совы, и ослик подыскивает для нее дом (который оказывается домом Пятачка), а Пятачок уходит жить к Винни-Пуху, то Кристофер Робин, уже научившись читать и писать, уходит (не совсем ясно как, но ясно, что уходит) из леса…
Звери прощаются с Кристофером Робином, Иа-Иа пишет на этот случай страшно запутанное стихотворение, и когда Кристофер Робин, дочитав его до конца, поднимает глаза, то видит перед собою только Винни-Пуха. Вдвоем они идут к Зачарованному Месту. Кристофер Робин рассказывает Пуху разные истории, которые тут же перепутываются в его набитой опилками голове, а под конец посвящает его в рыцари. Затем Кристофер Робин просит медведя дать обещание, что тот его никогда не забудет. Даже когда Кристоферу Робину исполнится сто лет. («А сколько тогда мне будет?» — спрашивает Пух. «Девяносто девять», — отвечает Кристофер Робин). «Обещаю», — кивает головою Пух. И они идут по дороге.
И куда бы они ни пришли и что бы с ними ни случилось — «здесь, в Зачарованном Месте на вершине холма в лесу, маленький мальчик будет всегда, всегда играть со своим медвежонком».