Замысел пьесы «Вишневый сад» А. П. Чехова относят к весне 1901 года. Так, в марте драматург в письме своей жене О. Л. Книппер-Чеховой упомянул о работе над очень смешной пьесой. А осенью этого же года Чехов поделился отдельными заметками с актерами Московского художественного театра: «Ветка цветущих вишен, влезавшая из сада прямо в комнату через раскрытое окно» и «Хозяин имения , постоянно обращавшийся за деньгами к лакею , который накопил большую сумму».
Родилось уже и название будущей пьесы. По воспоминаниям К. С. Станиславского, вначале Чехов произнес как вишневый сад, затем изменил ударение — вишневый. Это имело определенную смысловую окраску: вишневый сад — это сад доходный, коммерческий, а вишневый сад — прекрасный, но бесполезный.
Сама же тема произведения — продажа имения с молотка, разорение — проходит через все творчество Чехова, начиная с его ранней пьесы «Безотцовщина». В новой чеховской пьесе отразились многие жизненные наблюдения и впечатления писателя. Здесь и продажа родного дома в Таганроге, разорение и бегство отца, спасающегося от долговой тюрьмы, и художественно преображенные судьбы хорошо знакомых Чехову запущенных дворянских усадеб, таких как имение Бабкино под Москвой или Линтваревых около Сум.
В феврале 1903 года А. П. Чехов в письме Станиславскому сообщил, что пьеса в голове уже готова, «называется «Вишневый сад», четыре акта, в первом акте видны цветущие вишни, сплошной белый сад. И дамы в белых платьях». Дальнейшая работа над «Вишневым садом» продвигалась очень медленно, Чехов постоянно чувствовал недомогание, утомляли посетители и бытовые неурядицы.
Переписав пьесу дважды, Антон Павлович не считал работу законченной.