«Вишневый сад» была последней и, можно сказать, итоговой пьесой Чехова. Он написал ее незадолго до смерти, на переломном стыке эпох, когда предчувствие изменений в обществе было особенно заметным. Накануне социального взрыва он, как творческий человек, не мог не ощущать общего расположения духа, неуверенность момента почти невольно вызвала потребность осмыслить современную ему действительность с позиций прошлого и будущего. Но в драматическом произведении автор может передать лишь свои мысли через выведенные в нем образы. Поэтому персонажи «Вишневого сада» связаны с разными временными пластами. Ни в одном его произведении нет столько символической нагрузки образов, как в этой пьесе.
Раневская — хозяйка вишневого сада. Сам вишневый сад есть для нее «дворянским гнездом». Без него жизнь для Раневской немыслима, с ним связана вся ее судьба. Любовь Андреевна говорит: «Ведь я родилась здесь, здесь жили мой отец и мать, мой дед. Я люблю этот дом, без вишневого сада я не понимаю своей жизни, и если так нужно продавать, то продавайте и меня вместе с садом». Раневская непрактичная, эгоистичная, она не умеет устраивать свою жизнь, но вместе с тем ее натура чуткая и поэтическая, ей присущи ощущение прекрасного и утонченность.
Гаев, брат Раневской, тоже представитель прошлого. Он будто дополняет Раневскую. Гаев абстрактно размышляет об общественном благе, о прогрессе, философствует. Но все эти соображения пустые и вздорные. Стараясь утешить Аню, он говорит: «Проценты мы заплатим, я убежден. Честью моей, чем хочешь, клянусь, имение не будет продано! Счастьем моим клянусь!» Гаев сам не верит в то, что говорит.
Для этих людей существуют духовные ценности, меркантильность вызывает в них презрение, хотя с другой стороны это качество превращается в противоположность: именно через безрассудство и непрактичность они и теряют вишневый сад, который был для них своеобразной идеей. Прошлому принадлежит и Фирс, подчеркнуто старый даже по возрасту. В финале пьесы его, больного, не заметив, забывают в доме.
Сад покупает Лопахин, «временем привязанный» к тогдашней современности. Для него вишневый сад — обычная собственность, а вызванные его продажей страсти этому человеку непонятны. Лопахин — прагматик и реалист. Он не из благородного слоя. Он искренне сочувствует бывшей собственнице сада, старается ей помочь, предлагает проект реконструкции сада, но его мировоззрение принадлежит к другим системам ценностей и становится непреодолимым барьером для понимания. В Лопаине ясно ощущается и активная жилка новой жизни, которая постепенно и неизбежно вытесняет на задний план жизни бессмысленное и никчемное. Тем не менее меркантильный дух современности сделал Лопахина непроизвольно ограниченным относительно отстраненных от практических дел идей. Автор дает понять, что Лопахин не является представителем будущего; он исчерпает себя в настоящем.
Идея будущего воплощена в образах Пети Трофимова и Ани. Одной фразой Чехов дает понять, что представляет собой Петя. Все в нем: и редкие волосы, и неопрятный вид — казалось бы, должно вызвать отвращение. Но этого не происходит. Наоборот, его язык и поступки вызывают даже некоторую симпатию. Ощущается, как привязаны к нему лица пьесы. Одни относятся к Пете с легкой иронией, другие — с нескрываемой любовью. Ведь именно он является олицетворением будущего в пьесе. Петя вызывает глубокие раздумья у Лопахина. Ане лишь семнадцать и она еще не успела проявить себя поступками, но ее светлые мечты, направленность в завтрашний день свидетельствуют о еще нереализованном потенциале. Так же «вечный студент» Трофимов тоже готовится к настоящей жизни. В момент уничтожения сада, когда Гаев в отчаянии, а Лопахин сознает моральный проигрыш, они весело бегут вперед — у будущего собственная дорога.
Три временных пласта собрались вокруг вишневого сада. «Вся Россия — наш сад», — написано у Чехова. Именно за нее точится борьба между тремя эпохами. «Вишневый сад» является произведением о конце старой России, о прощании с прошлым в ожидании будущего.